屏東平原遠眺圖(邱欣俊先生提供)
「阿猴」之名最早起於何時？為何得名？正確的數據恐怕已不可考。依據《荷蘭時代的台灣番社戶口表》，記載，西元一六四七年以後荷蘭人據台進行的人口調查，即有「阿猴社」的名稱出現。當時阿猴社的人口是一百九十八戶八百二十人，依此推論，「阿猴社」距今已有三百五十餘年歷史。
但清朝康熙三十三年（西元一六九四年）高拱乾編著的《台灣府志》，其中記載明朝嘉靖四十二年（西元一五六三年）林道乾事件說：「海寇林道乾戰敗，艤舟打鼓山下，恐復來攻，掠山下土蕃殺之，取其血和灰固舟，乃航于海，餘蕃走『阿猴林社』」。如果林道乾事件發生時候就有「阿猴社」的存在，那麼「阿猴」至少已有四百三十餘年歷史了，比荷蘭的紀錄足足溯前近八十年。 「阿猴社」是平埔族馬卡道族「makattao」的一支，馬卡道族「荷蘭文為makataou」最早居住於鳳山一帶至高屏溪流域的平地，後來大部份遷居阿猴平原山腳下的萬巒鄉、內埔鄉、枋寮鄉、恆春鎮，一部份移至台東縣。
其中，「阿猴社」原稱「打狗社」「takau」，大本營是在今之高雄市沿海一帶，後來發生林道乾事件，退避屏東，改稱「阿猴社」﹁akau﹂，荷蘭文為akauw，《台灣府志》所稱的「阿猴林社」，林即為林野之意。
因此，「阿猴」的由來，應該是由平埔族的音譯翻成漢文而來，而且不止於阿猴一詞，包括阿猴林、鴉緱林、阿緱、雅緱。 當時，馬卡道族著名的「鳳山八社」，包括上澹水、下澹水、阿猴、塔樓、茄滕、放索、武洛、力力。阿猴即屏東市；上澹水（上淡水）又名大木連，萬丹鄉上社皮；下澹水（下淡水）又名麻里麻崙，萬丹鄉下社皮；塔樓，里港鄉塔樓村；茄滕，又名奢連，南州鄉車路墘；放索，又名阿加，林邊鄉水利村；武洛，又名大澤機，里港鄉武洛村；力力，崁頂鄉力社村。
乾隆二十九年（西元一七六四年），鳳山縣令譚垣︽巡社紀事︾的紀事體詩中，即形容「阿猴社」位於鳳山八社的中樞，且最為富饒。
山行復出山，遠見溪雲起。阿猴當中權，闤闠列城市。
城門固魚鑰，修篁如列雉。編茅備堂奧，削土崇階戺。
天使持節來，聽馬歷至止。番目為我陳：此社非他比；
素稱物力饒，眾社歸經紀。年來生齒繁，不復追前趾。
我為番目言：物盛難可恃；應須敦儉約，慎勿踵奢侈。
文中的「遠見溪雲起」，就是高屏溪，「阿猴當中權」意指阿猴社是鳳山八社的中心，且市肆繁榮，城門堅固。可是因為生養眾多，不復當年景況，譚垣告誡頭目，物產不可恃，必須節儉持家。
但屏東市究竟何時才有漢人進入開墾呢？康熙五十八年（西元一七一九年）陳文達撰修的《鳳山縣志》，屏東平原只有新園街與萬丹街的地名，直到乾隆二十三年（西元一七五八年）余文儀在《續修台灣府志》裡，才有阿猴街的名稱。
不過，這並不代表康熙末年阿猴社附近就沒有漢人墾荒。康熙六十一年，清廷曾在鳳山八社外劃定一條界線，禁止漢人越界佔墾，以免與原住民發生衝突。 「康熙六十一年，官斯土者，議凡逼近生番處所相去數十里或十餘里，豎石以限之；越入者有禁。近鳳山八社，皆通傀儡生番。放索社外之大武、力力、枋寮口、埔薑林、六根，茄滕社外之糞箕湖、東岸莊，力力社外之崙仔頂、四塊厝、加泵社，下澹水社外之舊檳榔林莊、新東勢莊，上澹水社外之新檳榔林、柚仔林，阿猴社外之揭陽崙、柯柯林，塔樓社外之大武崙、內卓佳莊，武洛社外之大澤機溪口，俱立石為界。自加六堂以上至琅礄，亦為嚴禁。」
據日本學者伊能嘉矩考據，揭陽崙為長治鄉揭陽庄，柯柯林為鹽埔鄉澎厝庄之茄苳仔。 而既然設限禁止漢人越界墾荒，亦即代表當時阿猴社附近早有漢人出沒，只是尚未形成如萬丹街般的市集罷了。
除了這些史書記載外，目前屏東市存在的史蹟，以現藏於慈鳳宮的「慈鳳宮橋碑」最為古老，該碑記載信徒捐贈香火的名冊，立碑時間為乾隆十六年︵西元一七五一年︶，另海豐三山國王廟內有一塊直匾，也是乾隆十六年的古物，可以證明屏東市由「阿猴社」升格為「阿猴街」，至少已有二百五十年的歷史。
乾隆二十九年︵西元一七六四年︶，王瑛曾在《重修鳳山縣志》中，再次統計鳳山八社的番丁人口，阿猴社只得一百六十一人，與荷蘭於西元一六四七年的調查相較，在將近一百二十年間，阿猴社的番丁人口銳減剩下五分之一，這並非顯示阿猴社的沒落，而是漢人大舉進入墾荒的事實，才會造成平埔族人口嚴重外流或被同化，而屏東市也逐漸取代早期開發的恆春、萬丹、新園、東港等地，成為屏東縣的首善之區。